Подгруппа V

 

СОЕДИНЕНИЯ С АЛЬДЕГИДНОЙ ФУНКЦИОНАЛЬНОЙ ГРУППОЙ

 

2912	Альдегиды, содержащие или не содержащие другую кислородсодержащую функциональную группу; полимеры альдегидов циклические; параформальдегид:
		- альдегиды ациклические, не содержащие другую кислородсодержащую функциональную группу:
	2912 11	- - метаналь (формальдегид)
	2912 12	- - этаналь (ацетальдегид)
	2912 19	- - прочие
		- альдегиды циклические, не содержащие другую кислородсодержащую функциональную группу:
	2912 21	- - бензальдегид
	2912 29	- - прочие
		- альдегидоспирты, альдегиды простых эфиров, альдегидофенолы и альдегиды, содержащие другую кислородсодержащую функциональную группу:
	2912 41	- - ванилин (4-гидрокси-3-метоксибензальдегид)
	2912 42	- - этилванилин (3-этокси-4-гидроксибензальдегид)
	2912 49	- - прочие
	2912 50	- полимеры альдегидов циклические
	2912 60	- параформальдегид

 

Эти соединения образуются при окислении первичных спиртов; они содержат характеристическую группу:

 

Соединения представляют собой обычно бесцветные жидкости с сильным резким запахом; многие ароматические альдегиды легко окисляются на воздухе, превращаясь в кислоты.

 

Термин "альдегиды с другой кислородсодержащей функциональной группой" означает альдегиды, которые содержат также одну или более кислородсодержащих функциональных групп, которые упоминались в предыдущих подгруппах (спиртовую, фенольную, простую эфирную и т.п. функциональные группы).

 

(А) АЛЬДЕГИДЫ

 

(I)  Насыщенные ациклические альдегиды.

 

(1)  Метаналь (формальдегид) (H·CHO). Получают каталитическим окислением метанола. Бесцветный газ с резким запахом, хорошо растворим в воде. Его водные растворы с концентрацией около 40%, известные как формалин или формол, представляют собой бесцветные жидкости с резким и удушающим запахом. Эти растворы могут содержать метанол в качестве стабилизатора.

 

Метаналь имеет много областей применения: в органическом синтезе (красители, взрывчатые вещества, фармацевтические препараты, синтетические дубильные вещества, пластмассы и т.п.), в качестве антисептического средства, дезодоранта и восстановителя.

 

(2)  Этаналь (ацетальдегид) (CH₃·CHO). Получают окислением этанола или из ацетилена. Подвижная бесцветная жидкость с острым, фруктовым запахом; едкая; очень летучая, воспламеняющаяся; смешивается с водой, спиртом и простым эфиром. Используется в органическом синтезе для получения пластмасс, лаков или в медицине в качестве антисептического средства.

 

(3)  Бутаналь (масляный альдегид, нормальный изомер) (CH₃·CH₂·CH₂·CHO). Бесцветная жидкость, смешиваемая с водой, спиртом и простым эфиром; используется для получения пластмасс, духов и ускорителей вулканизации каучука.

 

(4)  Гептаналь (гептиловый альдегид, энантовый альдегид) (CH₃·(CH₂)₅·CHO). Получают при перегонке касторового масла; бесцветная жидкость с резким запахом.

 

(5)  Октаналь (каприловый альдегид) (C₈H₁₆O); нонаналь (пеларгональдегид) (C₉H₁₈O); деканаль (каприновый альдегид) (C₁₀H₂₀O); ундеканаль (ундециловый альдегид) (С₁₁H₂₂O); додеканаль (лауриновый альдегид) (C₁₂Н₂₄O) и т.п. Эти соединения используются в качестве сырья в парфюмерной промышленности.

 

(II)  Ненасыщенные ациклические альдегиды.

 

(1)  Пропеналь (акриловый альдегид, акральдегид, акролеин) (CH₂=CH·CHO). Образуется при сжигании жиров; жидкость с характерным горьким и раздражающим запахом; используется в органическом синтезе.

 

(2)  2-Бутеналь (кротоновый альдегид) (CH₃·CH=CH·CHO). Содержится в продуктах первой перегонки сырого спирта; бесцветная жидкость с резким запахом.

 

(3)  Цитраль. Жидкость с приятным запахом, содержится в эфирном масле мандарина, цитрона, лимонов и особенно в лемонграссовом масле.

 

(4)  Цитронеллальдегид. Содержится в масле плодов цитрона.

 

(III)  Циклоалкановые, циклоалкеновые и циклотерпеновые альдегиды.

 

(1)  Фелландраль или тетрагидрокуминальдегид. Содержится в фенхелевом и эвкалиптовом маслах.

 

(2)  Циклоцитрали А и В. Получены из цитраля.

 

(3)  Перилловый альдегид. Содержится в эфирных маслах Perilla mankinensis.

 

(4)  Сафраналь.

 

(IV) Ароматические альдегиды.

 

(1)  Бензальдегид (C₆H₅·CHO). Сильно преломляющая бесцветная жидкость с характерным запахом горького миндаля; используется в органическом синтезе, медицине и т.п.

 

(2)  Коричный альдегид (C₆H₅·CH=CH·CHO). Маслянистая желтоватая жидкость с сильным запахом корицы; используется в парфюмерии.

 

(3)  α-Амилкоричный альдегид.

 

(4)  3-п-Куменил-2-метилпропиональдегид.

 

(5)  Фенилацетальдегид (C₆H₅·CH₂·CHO). Жидкость с ярко выраженным запахом гиацинтов; используется в парфюмерии.

 

(Б) АЛЬДЕГИДОСПИРТЫ, АЛЬДЕГИДЫ ПРОСТЫХ ЭФИРОВ, АЛЬДЕГИДОФЕНОЛЫ

И АЛЬДЕГИДЫ, СОДЕРЖАЩИЕ ДРУГУЮ КИСЛОРОДСОДЕРЖАЩУЮ ФУНКЦИОНАЛЬНУЮ ГРУППУ

 

Альдегидоспирты являются соединениями, содержащими как альдегидную функциональную группу, так и спиртовую функциональную группу.

 

Альдегиды простых эфиров представляют собой простые эфиры, содержащие также альдегидную группу (-CHO).

 

Альдегидофенолы являются соединениями, которые содержат как фенольную гидроксильную группу (C6H5.OH), так и альдегидную группу (-CHO).

 

Наиболее важными альдегидоспиртами, альдегидофенолами и альдегидами простых эфиров являются:

 

(1)  Альдоль (CH₃.CH(OH).CH₂.CHO). Получается при альдольной конденсации ацетальдегида; бесцветная жидкость, которая в спокойном состоянии полимеризуется в кристаллическую массу (паральдоль). Используется в органическом синтезе, для производства пластмасс, при флотации руд.

 

(2)  Гидроксицитронеллальдегид (C₁₀H₂₀O₂). Бесцветная слегка сиропообразная жидкость с ярко выраженным запахом ландыша; используется в качестве фиксатора в парфюмерии.

 

(3)  Гликольальдегид (CH₂(OH).CHO). Кристаллизуется, образуя бесцветные кристаллы.

 

(4)  Ванилин (4-гидрокси-3-метоксибензальдегид). Метиловый эфир 3,4-дигидроксибензальдегида (протокатехальдегид); содержится в ванили. Блестящие игольчатые кристаллы или кристаллический белый порошок.

 

(5)  Этилванилин (3-этокси-4-гидроксибензальдегид). Тонкие белые кристаллы.

 

(6)  Салицилальдегид (о-гидроксибензальдегид) (HO.C₆H₄.CHO). Бесцветная маслянистая жидкость с характерным запахом горького миндаля; используется в производстве синтетических парфюмерных веществ.

 

(7)  3,4-Дигидроксибензальдегид (протокатехальдегид) ((HO)₂.C₆H₃.CHO). Блестящие бесцветные кристаллы.

 

(8)  Анисовый альдегид (CH₃O.C₆H₄.CHO) (метоксибензальдегид). Содержится в анисовом и фенхелевом маслах; бесцветная жидкость. Используется в парфюмерии под названием "боярышниковая эссенция" (обепин)”.

 

(В) ЦИКЛИЧЕСКИЕ ПОЛИМЕРЫ АЛЬДЕГИДОВ

 

(1)  Триоксан (триоксиметилен). Твердый полимер формальдегида; белое кристаллическое вещество, растворимое в воде, спирте или простом эфире.

 

(2)  Паральдегид. Полимер этаналя; бесцветная жидкость с приятным запахом, похожим на запах эфира, легко воспламеняющаяся. Используется в органическом синтезе, в качестве снотворного и дезинфицирующего средств в медицине и т.п.

 

(3)  Метальдегид. Также полимер этаналя; кристаллический белый порошок, не растворимый в воде. В данную товарную позицию включается только метальдегид в форме кристаллов или порошков.

 

В данную товарную позицию не включается метальдегид, поставляемый в формах, предназначенных для использования в качестве топлива (например, в таблетках, палочках или аналогичных формах) (товарная позиция 3606) (см. примечание 2 (а) к группе 36).

 

(Г) ПАРАФОРМАЛЬДЕГИД

 

Этот полимер (HO·(CH₂O)_n·Н) получают при выпаривании водных растворов формальдегида. Твердое белое чешуйчатое или порошкообразное вещество с ярко выраженным запахом формальдегида. Используется для получения пластмасс, водостойких клеев и фармацевтических препаратов, а также в качестве дезинфицирующего средства и консервирующего агента.

 

В данную товарную позицию не включаются альдегидобисульфитные соединения, которые рассматриваются как сульфированные производные спиртов (товарные позиции 2905 – 2911).